La ciudad de Chefchaouen fue fundada en el año 1471 por Mulay Alí Ben Rachid. Situado en un enclave de difícil acceso dominaba la ruta mercantil entre Tetuan y Fez y servía como base para frenar la entrada y influencia de los portugueses de Ceuta.

Durante los siglos 15 y 17 la ciudad prosperó y creció de forma considerable con la llegada de los moriscos y sefardíes expulsados de España. Hasta hoy en día el barrio andalúz es uno de los más poplados de la medina.

Entre 1924 y 1926, durante la guerra del Rif, Abd-el Krim consiguió expulsar a los españoles, pero estos no tardaron en ocupar nuevamente Chaouen en septiempre del año 1926, esta vez para quedarse hasta la independencia marroquí en 1956.