Die Stadt Chefchaouen wurde 1471 von Mulay Ali Ben Rachid gegründet.Auf Grund ihrer versteckten Lage mit schwierigem Zugang dominierte sie die Handelsrute zwischen Tetuan und Fez und diente gleichzeitig als Basis um den Zugang und Einfluss der Portugiesen aus Ceuta zu bremsen.

Mit der Ankunft der aus Spanien verstossenen Morisken und Sefarden während des 15ten und 17ten Jahrhunderts wuchs und gedieh die Stadt auf bedeutende Weise.Bis heute zählt der andalusische Stadtteil zu den bevölkerungsreichsten der Altstadt.

Trotzdem wird von der Ankunft der ersten Reisenden gegen Ende des 19ten Jahrhunderts berichtet: dem französische Forscher Charles Foucauld,als Rabbiner vergleidet,dem englischen Journalist Walter Harris, als Rif-Bewohner, sowie dem amerikanischen Missionar William Summers,der hier vergiftet wurde.

Zwischen 1924 und 1926, während des Rif-Krieges, gelang es Abd-el-Krim die Spanier zu vertreiben, doch diese brauchten nicht lang um gegen Ende des Jahres 1926 Chefchaouen erneut zu besetzen.Diesmal blieben sie allerdings bis zur Unabhängigkeit Marokkos im Jahr 1956.